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Castelli sorge ai piedi del Gran Sasso a 500 m. s.l.m., in posizione apicale alla vallata del Vomano, è uno dei paesi più antichi e dell'Appennino teramano. Già nota prima dell'espansione romana nei territori dei "popoli italici", Castelli ha la sua storia scritta nei toponimi della zona e nella tradizione popolare che la vuole abitata dai siculi, da cui Valle Siciliana, e da altre popolazioni. Nel periodo romano il paese con tutto il territorio entrò a far parte dell'ager atrianus, in sostanza alle dipendenze di Atri, che in Abruzzo era la città più fedele a Roma. Alla caduta dell'Impero romano d'occidente, come tutte le popolazioni italiane più esposte ai saccheggi e alle invasioni, anche le popolazioni abruzzesi si rifugiarono sulle montagne.
Gli abitanti della vallata, in particolare dividendosi in gruppi, occuparono i poggi più alti e scoscesi dei monti dell'Appennino circondati dai boschi. Da qui il vecchio toponimo "Li Castelli" la cui memoria è oggi testimoniata dallo stemma comunale formato da tre torri su un castello aperto. Con il monastero si San Salvatore inizia la fase benedettina della storia castellana e, in genere, dell'intera vallata del Vomano.Con la loro presenza i monaci rianimarono le sparse popolazioni attraverso la preghiera, la cura dei boschi, il valore della cultura, l'uso della'argilla per la costruzione di utensili domestici.. Con il tempo venne fuori una società diversa da quella agro-pastorale, più dimanica sul piano sociale ed economico, con una complessa organizzazione maschile e femminile.
Nel corso del medioevo il paese è politicamente registrato all'interno della contea della famiglia dei de Pagliara. Nel 1340 Castelli, la contea di Pagliara e la Valle Siciliana passarono alle dipendenze della famiglia romana degli Orsini a causa del matrimonio contratto tra la figlia del conte Gualtieri e il barone Napoleone Orsini. Un dominio feudale politicamente contrastato per i riflessi, che le guerre tra Francia e Spagna per la supremazia in Italia, ebbero in Abruzzo e più in generale nel Regno di Napoli. In pochi anni la vallata passò, prima, nelle mani del Conte Francesco Riccardi di Ortona, più vicino al re Ladislao, poi in quelle di Antonello Petrucci dei Conti di Aversa per tornare, poi, col titolo di baronia, nel 1500, nuovamente sotto gli Orsini nella persona Camillo Pardo. Nel 1524 , dopo la definitiva sconfitta francese, gli Orsini perdettero la baronia che andò al duca di Sessa.Nel 1526, Carlo V, oramia riconosciuto l'incontrastato imperatore del sacro romano Impero, dopo averla elevata al rango di marchesato, la concesse, come ricompensa ai servizi resi nella battaglia di Pavia, al generale Ferrante Alarçon y Mendoza e ai suoi eredi. Castelli così entrò a far parte del marchesato della Valle Siciliana e vi restò fino all'eversione della feudalità.
Sotto gli spagnoli castelli si aprì al commercio italiano ed europeo.
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